Équipe "Fluor Biomolécules Organocatalyse (FOB)"

Thématique de recherche liées au GIS

Les Synthons Fluorés en hétérochimie (fluor, phosphore, soufre) : synthèse et réactivité, : fluoration nucléophile sélective, Fluoration d’hétérocyles aromatiques ou alicycliques ; préparation de sulfures, dithiocarbonates, et fluorophosphonates.

- Utilisation de ces Synthons : oléfination d'aldéhydes ou de cétones (fluoroalcènes) ; carbanion et radical phosphonodifluorométhyle : nouvelles sources évitant les CFC ou HCFC, réactivité vis à vis d’oxacycles.

- Applications à la synthèse d’analogues de peptides, isostères de peptides, inhibiteurs de phosphorylases.

Sulfones, Fluoroalkenes, Difluorophosphonates, Amino-acids, Decarboxylation

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Réactivité de carbanions et radicaux difluorés,

Synthèse de fluoroalcènes, fluorophosphonates

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Mise au point de méthodes de fluoration nucléophile à l'échelle de 20g. Préparation de nouveaux Building-blocks fluorés

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

Mise au point de méthodes de fluoration nucléophile à l'échelle de 20g.

Préparation d’inhibiteur d ‘enzymes, d’acyclonucléosides, isostères de peptides et insecticides fluorés

Équipe "x"

Thématique de recherche liées au GIS

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

Équipe "Equipe Chimie Biologique"

Thématique de recherche liées au GIS

- Méthodologie de synthèse de composés fluorés chiraux

- Application biologiques des composées fluorés

Amino acides , Peptides, pseudopeptides, Synthèse asymétrique

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

- Synthèse d'aminoacide et de peptides fluorés

- Synthèse asymétrique

- RMN 19F

- Perfluoroalkylation par voie radicalaire

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Synthèse d'analogues fluorés de produits naturels (aminoacides, peptides, sucres)

Production de molécules fluorées énantiopures au stade multigramme

Synthèse de peptides sur support solide

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

- Mise au point de synthèses d’aminoacides, d’aminoalcools et de diamines fluorés énantiopurs au stade multigramme

- Développement d’un auxiliaire chiral fluoré (Fox) hautement performant pour l’alkylation et la fluoration asymétrique des énolates

- Synthèse de peptides fluorés, applications biologiques et études structurales

- Synthèse de pseudopeptides inhibiteurs d'enzymes

Équipe " Molécules fluorées et chimie médicinale"

Thématique de recherche liées au GIS

- Méthodologies de synthèse de composés fluorés. Accès à des composés alicycliques et hétérocycliques trifluorométhylés, nouveaux peptidomimétiques. - Phase fluorée: alcools fluorés, réactivité et sélectivité dans les alcools fluorés.

- Synthèse et évaluation des propriétés biologiques de composés fluorés. - Analogues fluorés de produits naturels: artémisinine, gonodiol….

- Synthèse d’inhibiteurs d’enzymes: protéases, carbapénémases - Inhibiteurs de la dimérisation de la protéase du VIH-1 (SIDA), inhibiteurs de feuillets beta (Alzheimer). - Inhibition du protéasome

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Synthèse de synthons fluorés (CF3, CF2).

Synthèse de peptidomimétiques fluorés

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

Nouveaux procédés « propres » dans les solvants fluorés

Synthèse asymétrique d’amines fonctionnalisées trifluorométhylées (chimie du fluoral), accès à des peptidomimétiques fluorés acycliques et cycliques.

Synthèse d’inhibiteurs fluorés de protéasome

Équipe "Biochimie et Chimie structurale des substances naturelles"

Thématique de recherche liées au GIS

Synthèse et évaluation des propriétés biologiques de composés fluorés, inhibiteurs d’enzymes. Recherche de “défluorinases” capables d’effectuer la coupure de la liaison C-F.

sucres fluorés, inhibiteurs, métabolisme C-F

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Etudes de mécanismes enzymatiques : biosynthèse des aminosucres par la glucosamine-6P  do’rigine bactérienne, fongique ou humaine.

Recherche d’inhibiteurs :

• par conception rationnelle,
• par des méthodes combinatoires dirigées
• par criblage de chimiothèques
• par criblage in silico .

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

Synthèse d’inhibiteurs suicides fluorés

Équipe "SURCOOF"

Thématique de recherche liées au GIS

- Méthodologies de synthèse de composés fluorés.

- Etudes de nouveaux groupements associants fluor et hétéroatomes.

- Synthèse d’hétérocycles fluorés

- Synthèse et réactivité de "building-blocks" fluorés

- Synthèse de produits d'intérêt biologique.

- Radiochimie du Fluor 18

- Synthèses de radioligands pour l'imagerie médicale (TEP)

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Trifluorométhylsélénolation

Trifluorométhylthiolation

Trifluorométhoxylation

Trifluorométhylation

Radiochimie

Imagerie TEP

Neurosciences

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

Nouveaux réactifs de Trifluorométhylsélénolation

Nouveaux réactifs de trifluorométhylthiolation

Nouveaux réactifs de trifluorométhoxylation

Nouveaux ligands des récepteurs 5-HT7 et 5-HT6 pour l'imagerie TEP

Équipe "Biomaterials and Biomolecules"

Thématique de recherche liées au GIS

Chimie bioorganique et medicament

Fluorinated compounds with biological activity

fluorinated compounds, drug candidates, drug delivery, MRI imaging bi

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

1. Synthesis of fluorinated organic compounds

2. F-NMR for biological studies

3. Self-assembling nanocarriers for drug and imaging agents

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

1. Bioorganic and medicinal chemsitry

2. Design, synthesis and biological evaluation of fluorinated compounds with anticancer activity

3. Conception and development of fluorinated biomaterials for drug delivery

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

1. Fluorinated compounds with potent anticancer and antiviral activity

2. F-NMR in biological studies

3. Fluorinated lipid probes to study biomembranes

4. Fluorinate dendrimers for drug delivery

Équipe "Modélisation Et Spectroscopies (ModES)"

Thématique de recherche liées au GIS

Mise en évidence de l'influence du fluor sur des propriétés physico-chimiques moléculaires.

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Caractérisation et quantification, expérimentale et théorique, des interactions par liaison hydrogène.

Spectroscopies IRTF et RMN, méthodes de chimie quantique.

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Elaboration d'échelles d'acidité et de basicité de liaison hydrogène, de liaison halogène.

Caractérisation des interactions de type PI-PI.

Etude des interactions moléculaires mises en jeu dans les interactions ligand-protéine.

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

Mise en évidence d'effets inattendus du fluor sur les propriétés donneurs de liaison hydrogène d'alcools fluorés.

Équipe "?"

Thématique de recherche liées au GIS

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

Équipe "Détection, Evaluation, Gestion des risques CHROniques et éMEgents"

Thématique de recherche liées au GIS

Synthèse et évaluation des propriétés biologiques de composés fluorés, inhibiteurs d’enzymes, acides aminés.

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Synthèse d’acides aminés non usuels

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

Synthesis of ci-5-Trifluorométhylproline from L-Glutamic Acid, Synlett, 2014, 25, 569-573

Équipe "?"

Thématique de recherche liées au GIS

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

Équipe "UMR9601"

Thématique de recherche liées au GIS

Formation et Coupure de la liaison C-F par voie biologique

biocatalyse, métabolisme, chimie bioorganique

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Metabolisme des xenobiotiques

Microbiologie appliquée

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

Équipe "?"

Thématique de recherche liées au GIS

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

Équipe "?"

Thématique de recherche liées au GIS

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

Équipe "Superacide"

Thématique de recherche liées au GIS

Reactions de fluoration en milieu superacide :

- Hydro et halofluoration de systemes insatures azotes

- Cyclisation/fluoration d’amines insaturees

- Gem-chlorofluoration et difluoration de systemes azotes insatures

- Trifluoromethylation d’aromatiques désactives

- Synthese de composes (fluores) bioactifs (sulfonamides, alcaloïdes modifies, …)

- Developpement de synthons fluores azotes originaux

Activation de liaisons non activees en milieu superacide :

- Fonctionnalisation de liaisons Csp3-H non activees (fluoration, hydroxylation, arylation, carbonylation, …)

- Fonctionnalisation directe de molecules elaborees bioactives et synthese de nouveaux composes biologiquement actifs (synthese de metabolites hydroxyles, d’analogues fluores,…)

superacide , fluoration, activation CH, métabolites, molécules bioactives

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Réactions en milieu superacide

Analyse d'intermédiaires cationiques par RMN basse température in situ.

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Méthodologies de syntnèse de composés fluorés en conditions superacides

Transformation (fluoration) directe de composés élaborés bioactifs

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

2009 : Commercialisation d’un analogue difluoré de la Navelbine synthétisé par réaction en milieu superacide : Javlor® anticancéreux (carcinome urothélial), en phase III (cancer du sein)

Équipe " Synthèse de biomolécules fluorées"

Thématique de recherche liées au GIS

Asymmetry, Fluoroalkenes, Carbohydrates, Cyclopropane, Heterocycles

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Methodologies :

Fluor and Asymmetry: direct fluorination, direct trifluoromethylation, chiral fluorinated product

Use of ethyl dibromofluoroacetate: New fluorinated scaffold (cyclopropanes,...)

Biomolecules:

Fluorinated Heterocycles

Difluorinated Carbohydrates: Non hydrolysable glycosidic bond and Pharmaceutical applications

Difluorinated beta-aminoacides or Fluorinated peptidomimetics

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

Équipe "?"

Thématique de recherche liées au GIS

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

Équipe "SIMBA"

Thématique de recherche liées au GIS

Synthèse et réactivité de building-blocks fluorés

Synthèse de molécules fluorées bioactives

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Chimie hétérocyclique

Catalyse

Synthèse de molécules bioactives

Chimie des substances naturelles

Infectiologie, Cancer

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

Conception de nouveaux synthons trifluorométhoxylés

Synthèse d'analogues trifluorométhoxylés du Tamoxifène

Équipe "MoBAT"

Thématique de recherche liées au GIS

Synthèse de molécules bioactives

Radiosynthèse au fluor-18

fluor-18, synthèse organique, radiochimie

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Radiomarquage au fluor-18

Synthèse de molécules fluorées

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Synthèse de molécules bioactives

Radiosynthèse au fluor-18

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

Synthèse et radiosynthèse de dérivés inositols marqués au fluor-18 pour l'imagerie TEP

Développement de groupements prosthétiques fluorés à base de sucres pour le radomarquage de biomolécules

Application en imagerie TEP

Équipe "Eco-Chimie Catalyse et Hétérochimie Organique (ECHO)"

Thématique de recherche liées au GIS

Fluor et soufre: synthèse monotopes de réactifs de perfluoroalkylation électrophiles (sels de sulfoniums, sulfilimines, sulfoximines) Perfluoroalkylation radicalaire par catalyse photoredox. Analogues fluorés de composés naturels ou a visée thérapeuthique (steroïdes fluorés analogues de l'estradiol ou du fulvestrantTM, dérivés fluorés du tamoxifenTM) Nouveaux substituants fluorés émergents (composés aliphatiques trifluorométhoxylés) Utilisation de nouveaux milieux réactionnels eco-compatibles (solvants perfluorés, liquides ioniques) Préparation de ligands perfluorés pour des solides poreux (coll.Equipe Solides Poreux ILV) Préparation de perfluoroalkyl thioethers Réactivité des perfluoroalkylsulfones et sulfoxydes vinyliques (réactions de Diels-Alder, réactions de Michael) Composés soufrés et séléniés perfluoroalkylés (Perfluoroalkylsulfones sulfoxydes et sulfures insaturés)

perfluoroalkyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, sulfonium, sulfoximines, sulfilimines, ethers, estradiol, tamoxifen

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Chimie des phases fluorées

Etude des processus de perfluoroalkylation par transfert monoélectronique

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

Nouvelle méthode de préparation monotope de sels de trifluorométhylsulfonium et de sulfoximines perfluorées.

Synthèse du 11-beta fulvestrant et d’un isomère porteur d’un insert perfluoré

Équipe "Synthèse de Molécules d'Intérêt Thérapeutique (SMITH)"

Thématique de recherche liées au GIS

Difluoromethylation et trifluoromethylation radicalaire et par voie anionique utilisant le tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE), la photochimie redox et electrochimie. Cyclisation radicalaire tandem vers la synthese de molecules cycliques gemdifluoromethylees Mecanismes reactionnels. Ligands et complexes fluoroalkylés.

électrochimie, chimie redox, hétérocycles, candidats-médicaments,

Personnel (permanent) impliqué dans les thématiques du GIS

Expertise scientifique et technique pouvant être mis en commun avec le GIS

Electrosynthèse de principes actifs, de métabolites et de synthons fluorés Difluorométhylation et trifluorométhylation radicalaires et anioniques

Secteurs d'activités et points forts de l'équipe

Outils électrochimiques pour la synthèse de molécules fluorées, électrochimie moléculaire, conception de nouveaux candidats-médicaments

Avancées significatives récentes (synthèse ou application)

 Mise au point d'approches redox de difluorométhylation et de trifluorométylation Synthèse par voie électrochimique et photochimique (redox) de nouvelles molécules fluorées