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Du fait des propriétés intrinsèques de l’atome de fluor (rayon de Van der Waals compris entre celui de l’hydrogène et celui de l’oxygène, très forte électronégativité, formation de liaisons solides avec le carbone, l’hydrogène et le silicium, caractère hydrophobe prononcé), l’introduction de cet atome sur une molécule organique en modifie profondément les propriétés physiques (points d’ébullition et de fusion, viscosité, conductivité, moment dipolaire...), chimiques (conformations, réactivité,...) et biologiques (modes d’action, biodisponibilité). Ces modifications expliquent l’utilisation des composés organiques fluorés dans de nombreux domaines tels que les produits biologiquement actifs (pharmacie, agrochimie, imagerie médicale), les matériaux (polymères comme le Téflon® ou le PVDF, matériaux pour le stockage ou la production d’énergie électrique comme les membranes Nafion®, tensioactifs pour l’apprêt textile ou l’extinction des incendies), les fluides caloporteurs (HFC) ou des milieux réactionnels non usuels (milieux « fluoreux »).

Trou d’ozone au-dessus de l’Antartique
Trou d’ozone au-dessus de l’Antartique

Cependant, du fait du caractère très particulier de l’élément fluor et des bouleversements qu’il induit sur la réactivité des molécules qui le portent, la chimie organique du fluor ne peut en aucun cas être calquée sur celle des autres halogènes. Au niveau technologique, déjà, la très forte réactivité du difluor (F2) et l’agressivité de l’acide fluorhydrique (anhydre ou aqueux) envers les matériaux courants amènent à concevoir des appareillages spécifiques. Au niveau de l’acte chimique proprement dit, l’introduction d’un atome de fluor ou d’un motif fluoré (CF3, CHF2, OCF3, SCF3, CF3CO, CnF2n+1,...) sur un substrat organique nécessite de mettre au point des méthodologies spécifiques, tant au niveau de la conception des réactifs qu’au niveau des réactions à mettre en œuvre. De même, la fonctionnalisation des produits fluorés requiert souvent la modification, éventuellement profonde, des réactions « classiques ».

Bien que le fluor naturel ne présente qu’un isotope stable 19F, un isotope artificiel radioactif 18F, à courte durée de vie (t1/2 = 110 min) et émetteur de positons (radioactivité +), est maintenant produit en routine et utilisé pour le marquage de composés bioactifs utiles pour l’imagerie médicale par la technique TEP (Tomographie par Emission de Positons).

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